Название района Крылатское произошло от старинного села Крылецкое, стоявшего на правом берегу Москвы-реки. Одни историки считают, что село было названо из-за особенностей ландшафта: здешние овраги крыльями расходятся друг от друга. Другие склоняют слово «крыльцо»: издревле село располагалось на въезде в столицу, и только в 1960 году район вошел в состав Москвы. Как бы то ни было, впервые Крылатское упоминается в духовной грамоте 1417 года, по которой село перешло к великой княгине Софье. Несколько веков эти места были царской вотчиной: в Крылатском часто останавливался Иван Грозный, возвращаясь в Москву из Волоколамска или Можайска. В конце XVI – начале XVII века село принадлежало матери первого царя династии Романовых Михаила Федоровича. В 1613 году в здешних окрестностях устраивали царскую охоту.
Золотой ключ в голубом поле символизирует широко примененный в Крылатском метод градостроительства «под ключ». Серебряное стропило, имеющее форму декоративной закомары – украшения крыльца, отражает историческое название местности - Крылецкое. Серебряный бьющий источник символизирует уникальный родник святой воды, являющийся местом паломничества москвичей. Зеленое поле означает богатую природу Крылатских холмов, в 1998 году получивших статус ландшафтного заповедника.
В начале XX века в Крылатском собирались члены Суриковского музыкально-литературного кружка. Сергей Есенин читал здесь свои стихи, а Владимир Маяковский устраивал заплывы через Москву-реку. В 1950-х годах неподалеку от Крылатского была построена крупная птицефабрика, которая производила около 150 млн яиц в год. В 1960 году в Крылатском началось массовое жилое строительство и птицефабрику перенесли за пределы района.
В 1973 году в Крылатском началось строительство Олимпийского спортивного комплекса: снесли шесть улиц села Крылатского и пять улиц деревни Татарово. В Татаровской пойме к Олимпиаде-80 соорудили Гребной канал, а на Крылатских холмах появилась единственная в мире городская 13-километровая велотрасса. В Крылатском продолжают возводить спортобъекты мирового уровня: открыты Московский конькобежный центр, Дворец спорта «Динамо» и Ледовый дворец, Стадион технических видов спорта и Центр настольного тенниса. Планируется построить бассейн с волной для серфинга.
Сегодня в Крылатском проживают более 80 тысяч человек, и район считается одним из самых экологически чистых в Москве: здесь почти нет промышленных предприятий. Зато есть пять уникальных памятников природы, которые занимают площадь 300 га: ландшафтный заповедник «Крылатские холмы», Татаровская пойма и родник в Татаровском овраге, Серебряноборское лесничество, природно-исторический парк «Москворецкий».
Еще одна достопримечательность Крылатского – знаменитый «Дом Ельцина» на Осенней улице, в котором в начале 90-х годов президент России поселил всех своих соратников: Черномырдина, Гайдара, Коржакова, Грачева, Шахрая. Стал их соседом и сатирик Задорнов – правда, по ошибке аппарата. По легенде, вдоль «Дома Ельцина» проходит секретное «Метро 2», которое якобы уходит дальше в область, к госдачам. Кстати, совсем рядом расположена и Центральная клиническая больница – знаменитая «Кремлевка».