Ярославский район был образован из нескольких деревень, расположенных на протяжении Ярославской (Троицкой) железной дороги, а именно, деревень Красная сосна, Малые Мытищи и мызы Раево. Основной магистралью является Ярославское шоссе, которое раньше было известно как Троицкая дорога, а затем Ярославский тракт. В разное время по Троицкой дороге проезжали Владимир Мономах и Петр I, по ней шли дружины ополчения Минина и Пожарского, после взятия Казани в Москву возвращался царь Иван Грозный.
В XVIII веке в этой местности был построен первый в России водопровод – Мытищинский. Распоряжение об этом дала лично Екатерина II, когда проезжала в 1770 году по этой местности на богомолье, До строительства канала имени Москвы это был главный источник питьевой воды в столице.
На территории Ярославского района находился рабочий поселок Метростроя, где в 1950-е годы жили строители Рижского радиуса Московского метрополитена. Метростроевское прошлое отражено в названиях улиц – Проходчиков, Ротерта, Егора Абакумова.
В Ярославском районе много образовательных учреждений. В том числе главная кузница кадров строительной отрасли – Московский государственный строительный университет. Самое известное учреждение культуры – Московский новый драматический театр на улице Проходчиков. Это один из самых «молодых» театров в Москве: средний возраст актеров труппы – 30 лет.